Birçok Outlook sürümünden bu yana sürekli olarak "winmail.dat" sorunu ortaya çıkıyor. Sorun alıcının, Outlook'un kendine has TNEF kodlamasını (Transport Neutral Encapsulation Format) açamamasından kaynaklanıyor. Problemi çözmek için gönderme biçimi olarak RTF (Rich Text Format) yerine "Düz metin" veya "HTML" seçmek yeterli oluyor.
"Araçlar | Seçenekler" menüsüne girin ve "Posta biçimi" sekmesine seçin. Sonrasında "İnternet biçimi" butonuna basın. "Internet alıcılarına Outlook Zengin Metin Biçimi iletileri gönderirken bu biçimi kullan" girdisinin altında bulunan menüden "HTML biçimine dönüştür" veya "Düz Metin biçimine dönüştür"ü seçin. Bu sayede iletilen RTF mesajlarının da dönüştürülmesini sağlamış olursunuz. İstisnasız her durumda ek dosyaların sorunsuz biçimde gönderilmesini istiyorsanız düz metin formatını seçmelisiniz; fakat bu sefer her türlü biçimlendirmeden feragat etmiş olacaksınız.
Problem, Outlook 2007'yi kullandığınızda halen devam ediyorsa seçime bağlı indirilen KB957692 yamasını kurmalısınız. Yamayı http://support.microsoft.com/kb/957692 adresinden indirebilirsiniz. Karşınıza çıkan sayfanın üst kısmındaki "View and request hotfix downloads" linkine tıklayın ve bir sonraki sayfada bulunan formu e-posta adresinizle beraber doldurun. "Hotfiks talep edin" butonuna bastığınızda indirme linki e-posta adresinize gönderilecektir.
İndirme işleminden sonra arşivi bir klasöre açın. Sonrasında normal kurulumu halledin. Eğer açıksa Outlook 2007'yi kapatın ve "regedit" komutu (Çalıştır) ile kayıt defterini açın. "HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\12.0\Outlook\Preferences" anahtarına gelin. Boş bir alana sağ tıklayın, "Yeni | DWORD değeri" oluşturun, değere "Disable TNEF" ismini verin ve değerini "1" yapın. Sonrasında kayıt defteri düzenleyicisinden çıkın ve bilgisayarınızı yeniden başlatın.