Windows 8'in başarılı olup olmaması, birçok çevre tarafından Microsoft'un hayatını sürdürebilesiyle eşleştiriliyor. Ancak benzer tahminler, Windows 7, Vista, XP, Windows 98 ve Windows 95 için de yapılmıştı. Yani Microsoft'un Windows ile büyük bir kumar oynadığını söylemek, her Windows tanıtımının kaçınılmaz bir unsuru diyebiliriz.
Windows 8, yepyeni bir arayüz, Windows RT tabletler ve fazlasıyla geliyor. Dolayısıyla Windows 8'in sıradan bir güncelleştirme olmadığını kabul ediyoruz. Peki Windows 8 başarıya ulaşabilecek mı? Birçok uzamana göre evet; ancak Windows 8'i yerden yere vuran, değişikliklerin kullanıcıları başka platformlara kaçıracağını söyleyen uzmanlar, analistler da var. Ancak Windows 8 başarısız olsa dahi gelirlerinin çoğunu işyerlerine verdiği lisanslardan elde eden Microsoft'un çökmesine neden olması güç.
İşte Windows Windows 95'den bu yana Windows'lar hakkında yapılan karamsar tahminler.
Windows 95
Windows 95'in sahip olduğu "Microsoft Network" işlevinin ABD Savunma Bakanlığı'nı tekelcilik konusunda harekete geçireceği ve bunun Windows'un sonu olacağı düşünülüyordu. AOL, Compuserve ve Prodigy gibi çevrimiçi ağlar, Microsoft'un bu hizmeti ile kendisine avantaj sağlayacağı düşüncesindeydiler.
Windows 98, XP, Vista ve Windows 7
Windows 98
Felaket senaryoları, şirketin tekelcilik karşıtı davalara boyun eğeceğini söylüyordu. Windows 98, piyasaya sürüldüğünün 3. gününde ABD Adalet Bakanlığı tarafından mahkemeye taşındı. Microsoft'un ABD tarafından suçlanmayı kaldırıp kaldıramayacağı uzun süreler tartışıldı.
Windows XP
26 Ekim 2001'de yayınlanan Windows XP, 11 Eylül'deki terörist saldırısıyla aynı döneme denk geldiğinden eleştirilmişti. Etkinlik ise olay yerinden sadece birkaç kilometre uzakta Marquis Theater'da yapılmıştı. Bunun yanında Windows XP'deki güvenlik ve Passport özelliği, çok eleştirilmişti.
Windows Vista
Microsoft, gayet hantal bir işletim sistemi olan Vista'yı 8 Kasım 2006'da tanıttığında işletim sisteminin Microsoft için son başlangıcı olduğu yorumları yapılmıştı. Açık kaynak kodlu yazılımın ve bulut trendinin yükseldiği bir dönemde Windows Vista, başarısız olmaya mahkumdu.
Microsoft'un son şansı Windows 7
Windows 7 çıkarken Vista kullanıcıları o kadar bezginlerdi ki, 7'nin Microsoft için bir ölüm kalım meselesi olduğunu düşünüyorlardı. Eleştiriler, Microsoft'un bulut teknolojisini atladığını söylüyordu ve bu, şirketin sonunu getirebilirdi.