E-postalara dosya ekleme imkanı kullanışlı olduğu kadar tehlikeli de. Bilinmeyen kaynaklardan gelen çalıştırılabilir dosyalar (yeni ekran koruyucuyu hemen denemeliyim), dikkatsiz bir kullanıcının bilgisayarına zarar vermesine neden olabilir. Office dokümanları bu aralar, Outlook adres defteri ile yayılabilen makro virüslere sahipler. Ancak görünüşte zararsız dosyalar da e-posta yazılımını alt edebilirler. Netscape Commnicator’ın eski versiyonları değiştirilmiş Jpeg resimlerine karşı tepki veriyordu.
Outlook’un yeni Bug’ı: vCard olarak bilinen elektronik kartvizitler, Microsoft postacılarını gafil avlayarak kilitlenmelere neden olabilir ve bunun için program kodlarını kötüye kullanabilirler. Bu vCard’lar, VCF dosya uzantısı ile tanınıyorlar. Eğer Outlook iletide bu tür bir eklenti bulacak olursa, içindeki verileri adres defterine almak isteyecektir. Uzun bir gönderen ismi, Outlook’un işlemciyi bloke etmesine neden olur. Geçersiz bir e-posta adresi de, geliştiricisine farklı ortamlardan program kodlarının çalıştırmasına imkan tanır. Dikkat: Sabit diskinizde bulunan VCF dosyaları otomatik olarak import edilirler.