Steve Jobs'un ilk kız arkadaşı Chrisann Brennan'ın yazdığı bir yazı, bir Rolling Stone makalesinde ortaya çıktı.
Chrisann Brenann'ın yazdıkları, Jobs'un Bob Dylan'a duyduğu büyük sevgi ve yaşadıkları aşk gibi genellikle bilinen şeyler. Ancak Brenann'ın dikkatini Jobs'un endişeler ve beklentiler üzerine hareket etmemesi etkilemiş olacak ki şunları da yazmış:
"Bir öğle yemeği ve film için savurganca harcadıktan sonra arabamıza geri döndüğümüzde 25 dolarlık bir park biletiyle karşılaştık. Ben çaresizlik içinde kaldım ama Steve umursamamış gibi görünüyordu. Engellere karşı derin bir sabrı vardı. Crissy Field, San Francisco yakınlarındaki okyanusa doğru sürerek günbatımını izlemek istedik ve ben parayla ilgili endişelerimi konuşmaya başladım. Bana uzunca ve kızgın bir şekilde baktı. Elini cebine attı ve kalan birkaç bozukluğu ve doları okyanusa attık. Hepsini."