1994'te bir röportajda Steve Jobs'a Bill Gates'in başarısı hakkında neler hissettiği soruluyor: "Bill Gates'in bizim bazı fikirlerimizden nasıl zengin olduğunu mu soruyorsunuz... Biliyorsunuz hedef mezarlıktaki en zengin adam olmak değil, en azından benim hedefim değil" demişti1996 yılında Microsoft tam bir dev kabul edilirken Steve Jobs'a Microsoft hakkındaki görüşleri sorulmuştu, Jobs "Sanırım üzgünüm, Microsoft'un başarısıyla derdim yok, bunu hakettilar ama bu 3. sınıf ürünler üretmeleriyle sorunum var"1997'de Gates ve Microsoft hakkındaki düşünceleri sorulduğunda "Gates için en iyisini dilerim ama onun ve Microsoft'un biraz dar olduğunu düşünüyorum. Gençken uyuşturucu alsaydı ya da arada bir dağıtsaydı daha rahat bir adam olurdu." demişti.2007 yılında Jobs eğlenceli bir yorum yaptı "Evliliğimizi 10 yıldır gizli tuttuk"2006 Yılında ise Jobs "Yılda 5 Milyar dolar ARGE bütçeleri var ama son zamanlarda hep Google'ı ve Apple'ı kopyaladıklarını görüyoruz" dedi.2007 Yılında birlikte konferansa çıkan ikili çok iyi geçindi ve Jobs "Gates amacının mezarlıktaki en zengin adam olmak olmadığını anladığı için dünyanın daha iyi bir yer haline geldiğini düşünüyorum" dedi.1983 Yılında Apple'ın düzenlediği bir randevulaşma programında Jobs şanslı bekardı. Perde arkasındaki 3 endüstri liderinden birisi Bill Gates'di ve Gates Macintosh'u övmüştü. Jobs 3 adayı birden seçti.