Microsoft'u bir dev haline getirecek olan fırsat, IBM için geliştirdikleri DOS işletim sistemi oldu.IBM ile birlikte geliştirilen OS / 2 multitasking bile yapabilen güçlü bir işletim sistemiydi. Ama sistem ihtiyaçları yüksekti. Microsoft yolunu IBM'den ayırdı ve daha düşük sistem ihtiyaçlı işletim sistemini PC'ler ile birlikte satmaları için satıcıları ikna etti.1992 yılında grafik arayüz, fare kullanımı ve doğal olarak şık görünen, kolay kullanılan Windows 3.1 çıktı ve işletim sistemleri bir daha aynı olmadı.IBM'e yaptığı işlerden kazandığı para ile PResenter'ın geliştiricisi Forethought'u 14 milyon dolara satın alan Microsoft, Office yazılımlarının geleceğine imza atıyordu. Presenter, PowerPoint oldu, içinde yer aldığı Office paketi ise dünyanın en yaygın kullanılan ofis uygulamaları paketi.1997'de Apple batmak üzereyken Microsoft 150 milyon dolar yatırım ile şirketi ayakta tuttu. MS, Apple'a Mac için Office sözü verdi, Apple ise Mac'te Internet Explorer sözü. Office halen kar için Mac'lere satılıyor, IE ise Mac'ten silindi.Netscape, IE'yi yenmişti ve Microsoft, Windows kartını oynadı. IE artık her Windows ile birlikte gelecek ve Netscape'i silerek dünyanın tek hakimi olacaktı. IE6 hala çok yaygın kullanılıyor...Windows 3.1 ile Windows 95 arasında çıkartılan bu işletim sistemini Melinda French akıl etmişti. Windows 95 3 ayda 45 milyon adet sattı, Bob toplam 30.000 satmıştı. Bob tarihin tozlu sayfalarına gömüldü, Melinda ise Gates soyadını aldı.Her iki işletim sistemi de inanılmaz popüler oldu. Hatta Windows XP aradan geçen yıllara karşın hala milyonların favori işletim sistemi olmayı sürdürüyor.Vista işletim sistemi teknolojik ve görsel açıdan gelişmiş olmasına karşın başarılı olamadı. Sürücüler yetersizdi, yazılımlar bug'lıydı, üzerinde Vista uyumlu yazan bilgisayarlar Vista kurulduğunda kağnı hızında çalışıyordu. Service Pack 1 ve 2 ile toparlanıp iyi bir işletim sistemi haline geldiğinde iş işten geçmiş, Microsoft'un ününe kara bir leke sürülmüştü.Microsoft Office içerisinde yer alan uygulamaların muadilleri ayrı ayrı satılırken hepsini bir paket halinde sundu. Bu, Office'in ticari başarısının temeli oldu.1975'te 16.000 dolar kar eden şirket, bu parayı 3 kişi arasında bölüşmüştü. 2008 olduğunda Microsoft 22 milyar doların üzerinde kar elde edecekti. Bu miktar krize karşın pek azalmadı.Üründen ziyade en nefret edilen Microsoft objesi, Office 97 ile birlikte kullanıcıyı rahatsız edip duran, "Yardım lazım mı? Yardım edeyim mi?" diye devamlı soru soran ve beliren ataçtı.