Windows'un bu ilk sürümü, bir işletim sistemi olma iddiasında değildi. Yalnızca "işletim ortamı" olarak anılıyordu.Bu Windows'un 286 ve 386 işlemcili PC'lere yönelik iki farklı sürümü vardı. Panjur ve Windows masaüstünün resimleriyle Windows 2.0'ın kutusu oldukça sıkıcıydı.5.25 inç'lik disklerde dağıtılan Windows 3.0, artık "grafiksel arayüz" olarak anılıyordu ancak halen MS-DOS üzerinde çalışıyordu. Microsoft, bu sıralar laciverte adeta kafayı takmış durumdaydı.Windows 3.1'le birlikte Microsoft, lacivertten vazgeçti ve ilk kez ünlü Windows logosunu kullandı.Windows 3.1 kutusundaki yazı tiplerini çok seven Microsoft, bu yazı tipini dahili ağ desteğine sahip Windows 3.1 for Workgroups'un kutusunda da kullandı.Windows 95'le birlikte Microsoft, kutularında tüketicileri tam anlamıyla hedefine almaya başladı.İş odaklı Windows NT, Windows'un ilk, tam anlamıyla 32-bit olan işletim sistemiydi.Windows 95'in kutusunu bir miktar geliştiren Windows 98 kutusu, "gereğinden fazla bilgiyi kutuya sığdırma" trendini devam ettirdi. Kutu o kadar çok Windows 95'in kutusuna benziyordu ki Microsoft, kutunun üzerine "Yeni sürüm!" etiketi yapıştırmak zorunda kaldı.Windows 2000'le birlikte Microsoft, işin temeline, beyaza döndü. Windows ME, Windows 2000'den birkaç işlev ödünç alan bir Windows 98 idi. Ancak kutusu kadar sıkıcı olduğu söylenebilir.Windows ME'den sonra büyük bir yenilik olan Windows XP'nin kutusu, şaşırtıcı derecede sakindi. Yine de kutu, sürümler arasındaki farkı gösterecek, akıllıca bir tasarıma sahipti.Vista'yla birlikte Microsoft, içerisinde basılmış kağıdın bulunduğu hantal, plastik bir tasarıma geçmişti. Windows 7'de karton kutu ve plastik iç kısım ile tasarım basitleştirildi. Windows 7 diskini koruyan plastik kılıf, "daha hafif ve geri dönüştürülebilir" idi.Windows 8 çıktığında, kutusundan çok yeniliklerine ve Başlat menüsünün gidişine odaklanmıştık. Kutunun yeni giriş ekranına kıyasla soluk kaldığını söylemek mümkün.Windows 8'den mümkün olduğunca farklı görünmeye çalışan Windows 8.1, bu işi kutu anlamında başardı. Başlat menüsünü geri getirmese de, düğmesini geri döndüren Windows 8.1, birçok PC kullanıcısının kalbinde yer etti.Windows 10'un kutusu, önceki Windows'ların kutularından birçok öğeyi ödünç alıyor. Arka planda Windows 3.1'in beyazından, ortada ise Windows 8 kutusundaki eğik PC penceresinden ilham alınmış. Önceki kutularda olduğu gibi Windows 10'un kutusu da işletim sisteminin masaüstünü, dolayısıyla PC'nizde nasıl görüneceğini gösteriyor. Elbette yenileyerek geri getirdiği Başlat menüsüne de büyük bir vurgu yapıyor.